A Játszd újra, Sam! egy több szempontból is különleges Woody Allen-film, ami igazából nem is Woody Allen film, hiszen nem ő, hanem Herbert Ross rendezte, Allen csak a forgatókönyvet írta pár évvel korábbi saját színművéből, valamint a főszerepet játssza. A film másik különleges tulajdonsága, hogy ez volt az első együttműködés közte és Diane Keaton között, aki a ’70-es években majd számos olyan film főszereplőnője lesz, amelyek Woody Allen pályafutásának legjobb és legelismertebb alkotásai közé tartoznak. A Játszd újra, Samben Allen egy depressziós és nőkkel meglehetősen ügyetlenül bánó férfit játszik, aki beleesik legjobb barátjának feleségébe, miközben támaszt csak idealizált hősében, a Casablanca főszereplőjében, Humphrey Bogartban talál, aki csajozási tanácsokkal látja el. Egy neurotikus és nőkkel szemben nagyon bizonytalan és félénk filmkritikus, Allan Felix (Woody Allen) nagyon szeretne hasonlítani a vagány Humphrey Bogartra, aki után buktak a nők a filmekben. Fantáziájában számos alkalommal szóba elegyedik a Casablanca főszereplőjével, és próbálja megfogadni annak csajozási tanácsait, de neki valahogy nem működik az, ami Bogartnak működött a filmekben. Persze, ez nem csoda, hiszen ő teljesen más személyiség, mint ahogy a ’70-es évek valósága is meglehetősen különbözik a ’40-es évek filmjeinek világától. Allent barátai, Linda (Diane Keaton) és Dick Christie (Tony Roberts) próbálják depressziós állapotából kirángatni azután, hogy felesége elhagyja. A baráti házaspár vakrandikat szervez neki különböző nőkkel, amelyek „természetesen” mindig katasztrofálisan végződnek, mindezek közepette azonban Lindaval egymásba szeretnek. Allent természetesen gyötri a lelkiismeret-furdalás barátjával Dickkel, Linda férjével szemben, és az események végül odáig vezetnek, hogy valósággá válik számára a Casablanca zárójelenete, aminek ezúttal nem Humphrey Bogart, hanem Allen Felix lesz az egyik főszereplője, ahol bálványához hasonlóan neki is egy nagyon nehéz döntést kell meghoznia...