Keenen Ivory Wayans egyike a legidősebb Wayans-fivéreknek, s miután ő futott be először a filmiparban, később igyekezett olyan filmekkel, vagy TV-show-val előhozakodni, amiben érvényesülhetett a többi testvére is, így jött létre a "Wayans Bros." márkanév, ami Hollywoodban már egy erőteljes, létező kategória, ha szórakoztatásról van szó.
Keenen 1958-ban született New York-ban, tanulmányait az alabamai Tuskegee Institute-ban folytatta, mindaddig, amíg végzős korában úgy nem döntött, hogy ott hagyja az iskolát, és teljes gőzzel a szórakoztatóiparba veti bele magát. Filmes kiugrásának a "I`m Gonna Git You Sucka"c. paródiafilm minősül, amit ő írt, rendezett, és főszerepelt benne. A hazai moziközönség az 1994-es "Szimatnak Szemét, Szemétnek Szimat" (A Low Down Dirty Shame) c. remek akció-komédia révén ismerhette meg a majdnem kétméter magas, tökéletes testalaktú fekete sztárt, aki egy Shame-nevű magánnyomozót játszik a filmben, aki szűkszavú, férfiasan kedves, és nagyon jól harcol. A filmet ő írta és rendezte, a filmbeli partnere (Peaches néven) pedig egy nehezen felejthető, nagyszájú és törékeny kislány, Jada Pinkett, aki a magánéletében Will Smith felesége, és két gyermekének anyja. A "Szimat-Szemét" sikeres film lett, Keenen pedig végleg jó helyzetet teremtett saját maga (és testvérei) filmiparbeli további érvényesüléséhez. A következő filmje (Don`t Be a Menace to South Central While Drinking Your Juice in the Hood /Ne Légy Barom) ismét családi alkotás lett, hét Wayans szerepelt összesen a filmben, de ebben Keenen nem játszott olyan nagy szerepet; ez a film Shawné és Marloné, akik a főszereplők és írók is egyben. A film inkább idétlenül humoros lett, mint sikeres, de a két srác ezzel elkezdte a sajátos pályáját, aminek a teljes kifutása majd a "Scary Movie" lesz, és aminek a lényegét a gátlástalan parodizálásban, idétlenkedésben és erőteljes bolondozásban határozhatnánk meg.
Keenen közben jól működő akciófilmekben játszott, 1996-ban a "The Glimmer Man" (Tisztítótűz)-ben, Steven Seagal partnereként, a következő évben pedig a "Most Wanted" (Különösen veszélyes) c. filmben, Jon Voight ellenfeleként. Ez utóbbi rendkívül látványos és jó akciófilm lett (Keenen írta a forgatókönyvet), tovább növelve ezáltal a Wayans-név vonzerejét.
Annyira jól megy az idősebb Wayansnak, hogy 1997-ben elkezdődött egy személyes TV-sorozata, a "The Keenen Ivory Wayans Show", ami egy késő éjszakai beszélgetés, Wayans módra. A többi Wayans-fiú sem tétlenkedett, mióta pályára léptek.
2009 - Táncfilm (Dance Flick)
forgatókönyvíró, producer, Mr. Stache
2006 - Kiscsávó (Little Man)
forgatókönyvíró, producer, rendező
2004 - Feketék fehéren (White Chicks)
történetíró, forgatókönyvíró, producer, rendező
2001 - Horrorra akadva 2. (Scary Movie II)
rendező
2000 - Horrorra akadva ... avagy tudom, mit ettél tavaly nyárson (Scary Movie)
rendező
1997 - Különösen veszélyes (Most Wanted)
ügyvezető producer, forgatókönyvíró, James Dunn őrmester
1996 - Tisztítótűz (The Glimmer Man)
Jim Campbell
1996 - Ne légy barom! (Don`t Be a Menace to South Central While Drinking Your Juice in the Hood)
producer, postás
1994 - Szimatnak szemét, szemétnek szimat (A Low Down Dirty Shame)
forgatókönyvíró, rendező, Shame
1988 - Nyasgem! (I`m Gonna Git You Sucka)
forgatókönyvíró, rendező, Jack Spade
1987 - Eszelős Hollywood (Hollywood Shuffle)
színész
1983 - Star `80 - Egy aktmodell halála (Star 80)
Írd le a véleményed erről a sztárról: